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डिम्पल मात्र 16 साल की जब थी तो उन्होंने 1973 में राजू कपूर की फ़िल्म बॉबी से अपना करियर शुरू की थी।

राज कपूर ने एक पार्टी रखी थी, जिसमे राजेश खन्ना और डिंपल कपाड़िया भी शामिल हुए थे, उसी पार्टी में राजेश खन्ना के नजर डिंपल कपाड़िया पर पड़ी और उन्हें डिंपल से प्यार हो गया। डिंपल और राजेश खन्ना ने उसी साल शादी भी कर लिए।

जब डिंपल अपनी पहली फिल्म बॉबी की शूटिंग कर रही थी तो उसी दौरान वह प्रेग्नेंट हो गई थी। डिंपल जब 17 साल की थी तो उन्होंने ट्विंकल खन्ना को जन्म दिया। ट्विंकल के बाद उन्होंने एक और बेटी को जन्म दी जिनका नाम रिंकी खन्ना है।

राजेश खन्ना और डिंपल कपाड़िया के शादी के कुछ ही समय हुए तो राजेश ने डिंपल को फ़िल्म मे काम करने से मना कर दिए, जिसके बाद दोनों के रिश्ते में कड़वाहट आने लगी। इस कड़वाहट ने आखिरकार 1983 में दोनो को अलग कर ही दिए।

राजेश खन्ना को बिना तलाक दिए डिंपल अपनी बेटी को लेकर अलग रहने लगी। उसके बाद डिंपल फिर से फिल्मो में काम करने लगी। उसके बाद इनका नाम सनी देओल के साथ जुड़ गया।

डिंपल और सनी के अफ़ेयर्स की बाते सालों तक चलती रही। लेकिन जब दोनों से पूछा गया तो दोनो ने इस रिश्ते को अपने से कभी नही कबूला ।

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